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    【科研速遞】材化學院/有機硅實驗室徐利文團隊發表硅介導創制新型手性氨基酸衍生物研究成果

    來源 : 有機硅化學及材料技術實驗室     作者 : 齊帆     時間 : 2020-06-14      點擊 : 49

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    材化學院/有機硅實驗室徐利文教授團隊在Science China Chemistry上發表研究成果


    近日,材料與化學化工學院/有機硅化學及材料技術實驗室徐利文教授團隊在Science China Chemistry(2018 IF:6.085)上在線發表了最新研究成果“Silicon-mediated Enantioselective Synthesis of Structurally Diverse α-amino Acid Derivatives”。

    氨基酸是生命機體的重要物質基礎,有機生命體每一個細胞的重要組成部分都離不開氨基酸的參與,手性氨基酸與手性起源的產生息息相關,是生命科學和化學科學的基本化學物質之一。在過去數十年里,對手性的氨基酸的研究特別是合成新方法研究方興未艾,促進了藥物化學等相關學科的發展。新型氨基酸結構的設計與不對稱催化合成對肽類新藥的設計與發展具有重要的促進作用。近年來,徐利文教授團隊專注于硅基催化合成化學(SiMOS)的新方法研究,在開發硅介導的合成及不對稱催化新反應方面作出了系統性的研究成果。

    團隊利用?;柰榈拇笪蛔栊约懊摮扇┑奶匦?,將不飽和烯基?;柰樽鳛橄┤┑牡葍r物,設計構建了一類新型的銅催化(3+2)環加成反應,在成功建立最佳的手性控制條件后,高收率地合成了20余種高ee值的含?;柰楣倌軋F的手性氨基酯類衍生物,從而可簡單地實現脫硅反應獲得醛基手性氨基酸衍生物,大大拓展了傳統的1,3-偶極子環加成反應的官能化多樣性,解決了含醛的手性吡咯啶(脯氨酸類似物)合成難題。


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    硅介導的環加成反應及其轉化


    研究發現,氟負離子與硅原子的相互作用形成可能的高價硅物種過程中,催化量的氟離子可引起五元吡咯環的beta-消除反應,即發生逆氮雜Michael加成反應,從而打破吡咯烷的五元環骨架,形成線性氨基酸類衍生物。通過快速發生3種不同的斷鍵或成鍵方式來一步獲得結構復雜的手性氨基酸衍生物,如在碘甲烷存在的情況下,可得到烯醛取代的氨基酯衍生物;而沒有碘甲烷存在時,整個?;柰榭呻x去(脫羰反應)形成烯丙基氨基酯衍生物;在這些首次發現的新反應過程中,除反應點外,手性中心得以很好地保留,為構建相關手性物質提供了簡單實用的新方法,并通過大量的機理研究驗證了硅基團的重要性,充分顯示了硅基催化合成化學(SiMOS)特別是硅介導的手性合成化學的潛力。

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    硅介導創制多樣性氨基酸衍生物的反應圖示


    有機硅實驗室2017級碩士生馬俊涵為論文第一作者,通訊作者為徐利文教授。該工作得到了國家自然科學基金項目和浙江省自然科學基金重點項目等項目經費的支持。



    人物簡介:

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    徐利文教授


    徐利文,教授,博士生導師,有機硅化學及材料技術實驗室主任,浙江省有機硅材料重點實驗室主任,材料與化學化工學院副院長。主要從事不對稱催化、有機硅化學及材料等領域的研究工作,先后得到6項國家自然科學基金項目和省杰青、重點項目的持續支持,在Angew. Chem. Int. Ed., Chem. Sci., ACS Catal.等期刊發表SCI論文150余篇,研究成果已被他人累計引用超4000次,H因子為38。獲得包括省自然科學二等獎在內的3項省部級科技獎勵和The Thieme Chemistry Journal Award(2015年度)等。先后受邀擔任Green Synthesis & Catalysis、《有機化學》等多家國內外學術期刊的編委或顧問編委。

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